Guidoriccio da Fogliano bij het Beleg van Montemassi is een fresco op de westelijke muur van de Sala del Mappa Mondo in het Palazzo Pubblico in Siena. Het toont de commandant van de Sienese troepen, Guidoriccio da Fogliano, te paard tegen de achtergrond van een landschap waarin zich het beleg van Montemassi afspeelt.
Lange tijd is men ervan uitgegaan dat het werk in 1330 is geschilderd door Simone Martini. Deze datering maakte het tot een van de eerste wereldlijke portretten en een van de eerste monumentale landschapsschilderijen. Het wordt algemeen beschouwd als een meesterwerk van Europese schilderkunst.
Onder kunsthistorici ontstond eind twintigste eeuw een soms hoog oplopend verschil van mening over de vraag of Martini wel de maker was. Op de muur onder de ruiterafbeelding is een ander fresco ontdekt dat de theorie zou kunnen ondersteunen dat de Guidoriccio minder oud is dan oorspronkelijk gedacht, en niet van de hand van Martini. Hierover is echter nog steeds geen zekerheid.
